Hola Nati,
primero tendrías que ver si no tiene otra fecha de inicio en el PUC o en el Padrón de Anses, y en ese caso respetar la inscripción.
Si no es así, y solo surgen esos 5 años como monotributista, entonces le ampliás la situación de revista y le cargás 25 años como autónomo en alguna categoria económica.
Para aplicar los beneficios fijate cual es el ultimo aporte que le aparece, es decir el último pago. Si el Sr. tiene todo pago como vos indicás hasta 2009, en este caso NO corresponde DDJJ porque su cese sería 06/2009.
Y sí, liquidás la deuda, envías el plan, imprimís todo lo de SICAM, abonás la 1er cuota de moratoria. Y te presentás con ésto y los demás formularios de rigor al turno.
Suerte!
La vida es aquello que nos sucede, mientras nos empeñamos en hacer otros planes...John Lennon.